Die Liebfrauenkirche wurde in der zweiten Hälfte des 12. Jahrhunderts unter dem Magdeburger Erzbischof Wichmann von Seeburg gestiftet und gilt als das älteste erhaltene Gotteshaus der Stadt Jüterbog. Ursprünglich diente das Bauwerk als Klosterkirche eines Zisterzienserinnenklosters, das bis zur Etablierung der Reformation das geistliche Leben vor den Toren der Stadt prägte. Der Bau verbindet spätromanische Feldsteinarchitektur in den ältesten Teilen mit gotischen Backsteinerweiterungen und Umbauten aus späteren Jahrhunderten. Nach der Auflösung des Klosters im 16. Jahrhundert wurde das Gebäude als evangelische Pfarrkirche weitergenutzt und blieb als städtebauliches Denkmal im Stadtteil Neumarkt erhalten. Im Innenraum blieben wertvolle Ausstattungsstücke wie ein spätgotischer Schnitzaltar und historische Wandmalereien erhalten, die von der reichen religiösen Kunstgeschichte des Flämings zeugen.
Die Kleine Kirchstraße verläuft als historische Altstadtgasse im Schatten der mächtigen Sankt-Nikolai-Kirche und verdankt dieser Lage ihren Namen. Das Straßenbild prägen restaurierte Ackerbürger- und Fachwerkhäuser aus dem 18. und 19. Jahrhundert, die auf mittelalterlichen Grundmauern ruhen. Als Teil des denkmalgeschützten Altstadtkerns spiegelt die kurze Gasse die ursprüngliche Parzellenstruktur und die handwerkliche Tradition der Bürger Jüterbogs wider. Der freie Blick auf die unverputzten Backsteinmauern und die imposanten Türme der Nikolaikirche macht die Gasse zu einem charakteristischen Fotomotiv der Stadt. Im Zuge der städtebaulichen Gesamtsanierung der Altstadt wurden die historischen Fassaden und das Kopfsteinpflaster der Kleinen Kirchstraße behutsam instand gesetzt.
Die Stadtmauer von Jüterbog wurde im 14. Jahrhundert errichtet und umschloss als mächtige Wehranlage aus Feld- und Backsteinen den gesamten mittelalterlichen Stadtkern. Von der ursprünglichen, etwa 2,5 Kilometer langen Befestigungsanlage ist der innere Mauerring zusammen mit großen Teilen der historischen Wall- und Grabenanlagen bis heute eindrucksvoll erhalten. Das architektonische Wahrzeichen der Anlage bilden die drei erhaltenen Backsteintortürme: das Zinnaer Tor im Norden, das Dammtor im Westen und das Neumarkter Tor im Osten. Neben ihrer Schutzfunktion vor kriegerischen Angriffen diente die Stadtmauer über Viele Jahrhunderte hinweg der Regulierung des Zugangs und der Erhebung des wichtigen Pflasterzolls von Händlern. Mit ihren gut erhaltenen Wiekhäusern und Wehrtürmen gilt die Jüterboger Stadtbefestigung heute als eine der am besten erhaltenen mittelalterlichen Stadtmauern im gesamten Land Brandenburg.
Das Dammtor in Jüterbog wurde im 14. Jahrhundert als Teil der mittelalterlichen Stadtbefestigung aus rotem Backstein errichtet, um den östlichen Zugang zur Stadt zu sichern. Seinen Namen verdankt das Bauwerk dem künstlich aufgeschütteten Damm, der den Verkehr sicher durch die feuchten Wiesen und Sümpfe der Nutheniederung führte. Das Tor war ursprünglich als Doppeltoranlage konstruiert und verfügte über eine Zugbrücke, Vortore sowie Wehrgänge zur Abwehr von Angreifern. Neben der militärischen Schutzfunktion diente das Dammtor über viele Jahrhunderte hinweg als Kontrollpunkt für den Warenverkehr und als Einnahmestelle für das städtische Torzell. Zusammen mit dem Zinnaer Tor und dem Neumarkter Tor bildet das restaurierte Dammtor bis heute ein eindrucksvolles Ensemble märkischer Backsteingotik im Süden Brandenburgs.
Das Mönchenkloster in Jüterbog wurde gegen Ende des 15. Jahrhunderts um 1480 von den Bettelmönchen des Franziskanerordens als spätgotische Backsteinanlage errichtet. Im Zuge der Reformation und der Durchsetzung des protestantischen Glaubens im 16. Jahrhundert löste sich der Konvent auf und der Komplex fiel an die Stadt Jüterbog. Nach dem Auszug der Mönche nutzte die Stadt die historischen Klausurräume jahrhundertelang als Lateinschule und spätere Stadtschule. Die imposante Klosterkirche besticht durch ihre zweischiffige Architektur und dient nach aufwendigen Restaurierungsarbeiten als eindrucksvoller Raum für Ausstellungen, Theater und Konzerte. Heute beherbergt das Mönchenkloster als modernes Kulturquartier das Stadtmuseum, die Stadtbibliothek, die Musikschule und ein Kulturzentrum im Herzen der Altstadt.
Das dreidimensionale Stadttastmodell aus Bronze steht direkt auf dem historischen Marktplatz vor dem spätgotischen Rathaus in Jüterbog. Der Bildhauer Egbert Broerken fertigte das Miniaturmodell an, um die mittelalterliche Stadtstruktur mit der Stadtmauer, den Tortürmen und der Nikolaikirche greifbar zu machen. Das Modell richtet sich an sehbehinderte, blinde sowie sehende Besucher und ermöglicht das Erfühlen des denkmalgeschützten Grundrisses der Altstadt. Alle wichtigen Straßen, Plätze und Baudenkmäler sind auf der Bronzeplatte sowohl in erhabener Profilschrift als auch in Brailleschrift beschriftet. Die Aufstellung des Tastmodells markiert einen wichtigen Baustein zur barrierefreien Erschließung der historischen Innenstadt Jüterbogs für den Tourismus.
Die Stadtpfarrkirche St. Nikolai wurde ab dem frühen 14. Jahrhundert als dreischiffige gotische Hallenkirche aus rotem Backstein anstelle eines romanischen Vorgängerbaus errichtet. Prägend für das Stadtbild von Jüterbog sind die beiden unterschiedlich hohen Westtürme, die der mächtigen Hallenkirche ihr charakteristisches Äußeres verleihen. Im Jahr 1519 predigte der spätere Bauernkriegsführer Thomas Müntzer in St. Nikolai und löste damit heftige theologische Debatten in der Stadt aus. Im Inneren der Kirche befindet sich der berühmte Tetzelkasten, eine eisenbeschlagene Geldkiste, in der der Dominikanermönch Johann Tetzel 1517 die Einnahmen aus seinem Ablasshandel sammelte. Das Gotteshaus beherbergt wertvolle Kunstschätze der Backsteingotik und Spätgotik, darunter den spätgotischen Hauptaltar sowie wertvolle mittelalterliche Glasmalereien.
